Bir Erkek 10 Günde Nasıl Kaybedilir?

Composure dergisindeki “Nasıl Yapmalı” köşesinin yazarı olan Andie Anderson’ın (Kate Hudson) önünde kısa sürede teslim etmesi gereken alışılmadık bir görev vardır. Kadınların erkeklerle ilişkilerinde yaptığı ve onların kaçmasına sebep olan hataları birinci elden deneyimleyerek yazması gerekmektedir. Önündeki süre ise sadece 10 gündür. Bu süre içinde bir erkek bulması, onu kendisine aşık etmesi, sonra da kendisinden bıktıracak klasik flört hatalarını yapması gerekmektedir. Bu görev için hedef seçtiği Benjamin Barry (Matthew McConaughey) adlı reklamcı gencin durumu da başka bir alemdir. O da kendi patronuyla iddiaya girmiştir ve istediği kadını 10 gün içinde kendisine aşık edebileceğini ileri sürmektedir.